Подготовка к ЕГЭ по химии


Как решать задачи С5 на ЕГЭ по химии

В настоящее время на Едином госэкзамене по химии в части С (наиболее сложной) предлагается пять заданий. Первые три не связаны с количественными расчетами, последние два - это достаточно стандартные задачи.
Этот урок целиком посвящен разбору задачи С5. Кстати, ее полное решение оценивается в три балла (из 65).
Начнем с несложного примера.
Пример 1. 10,5 г некоторого алкена способны присоединить 40 г брома. Определите неизвестный алкен.
Решение. Пусть молекула неизвестного алкена содержит n атомов углерода. Общая формула гомологического ряда CnH2n. Алкены реагируют с бромом в соответствии с уравнением:
CnH2n + Br2 = CnH2nBr2.
Рассчитаем количество брома, вступившего в реакцию: M(Br2) = 160 г/моль. n(Br2) = m/M = 40/160 = 0,25 моль.
Уравнение показывает, что 1 моль алкена присоединяет 1 моль брома, следовательно, n(CnH2n) = n(Br2) = 0,25 моль.
Зная массу вступившего в реакцию алкена и его количество, найдем его молярную массу: М(CnH2n) = m(масса)/n(количество) = 10,5/0,25 = 42 (г/моль).
Теперь уже совсем легко идентифицировать алкен: относительная молекулярная масса (42) складывается из массы n атомов углерода и 2n атомов водорода. Получаем простейшее алгебраическое уравнение:
12n + 2n = 42.
Решением этого уравнения является n = 3. Формула алкена: C3H6.
Ответ: C3H6.


Приведенная задача - типичный пример задания C5. 90% реальных примеров на ЕГЭ строятся по аналогичной схеме: есть некоторое органическое соединение X, известен класс, к которому оно относится; определенная масса X способна прореагировать с известной массой реагента Y. Другой вариант: известна масса Y и масса продукта реакции Z. Конечная цель: идентифицировать Х.
Алгоритм решения подобных заданий также достаточно очевиден.
1) Определяем общую формулу гомологического ряда, к которому относится соединение Х.
2) Записываем реакцию исследуемого вещества Х с реагентом Y.
3) По массе Y (или конечного вещества Z) находим его количество.
4) По количеству Y или Z делаем вывод о количестве Х.
5) Зная массу Х и его кол-во, рассчитываем молярную массу исследуемого вещества.
6) По молярной массе X и общей формуле гомологического ряда можно определить молекулярную формулу Х.
7) Осталось записать ответ.
Рассмотрим этот алгоритм подробнее, по пунктам.

1. Общая формула гомологического ряда
Наиболее часто используемые формулы сведены в таблицу:
Гомологический ряд Общая формула
АлканыCnH2n+2
АлкеныCnH2n
АлкиныCnH2n-2
Диены CnH2n-2
Арены CnH2n-6
Предельные одноатомные спирты CnH2n+1ОН
Предельные альдегиды CnH2n+1СОН
Предельные монокарбоновые кислоты CnH2n+1СОOН

Кстати, нет необходимости механически запоминать формулы всевозможных гомологических рядов. Это не только невозможно, но и не имеет ни малейшего смысла! Гораздо проще научиться самостоятельно выводить эти формулы. Как это сделать, я, возможно, расскажу в одной из следующих публикаций.

2. Уравнение реакции
Нет надежды, что мне удастся перечислить ВСЕ реакции, которые могут встретиться в С5. Напомню лишь наиболее важные:
1) ВСЕ органические вещества горят в кислороде с образованием углекислого газа, воды, азота (если в соединении присутствует N) и HCl (если есть хлор):
CnHmOqNxCly + O2 = CO2 + H2O + N2 + HCl (без коэффициентов!)
2) Алкены, алкины, диены склонны к реакциям присоединения (р-ции с галогенами, водородом, галогенводородами, водой):
CnH2n + Cl2 = CnH2nCl2
CnH2n + H2 = CnH2n+2
CnH2n + HBr = CnH2n+1Br
CnH2n + H2O = CnH2n+1OH
Алкины и диены, в отличие от алкенов, присоединяют до 2 моль водорода, хлора или галогенводорода на 1 моль углеводорода:
CnH2n-2 + 2Cl2 = CnH2n-2Cl4
CnH2n-2 + 2H2 = CnH2n+2
При присоединении воды к алкинам образуются карбонильные соединения, а не спирты!
3) Для спиртов характерны реакции дегидратации (внутримолекулярной и межмолекулярной), окисления (до карбонильных соединений и, возможно, далее до карбоновых кислот). Спирты (в т.ч., многоатомные) реагируют с щелочными металлами с выделением водорода:
CnH2n+1OH = CnH2n + H2O
2CnH2n+1OH = CnH2n+1OCnH2n+1 + H2O
2CnH2n+1OH + 2Na = 2CnH2n+1ONa + H2
4) Химические свойства альдегидов весьма разнообразны, однако здесь мы вспомним лишь об окислительно - восстановительных реакциях:
CnH2n+1COH + H2 = CnH2n+1CH2OH (восстановление карбонильных соединений в прис. Ni),CnH2n+1COH + [O] = CnH2n+1COOH
Для последней реакции записана лишь схема, поскольку в качестве окислителей могут выступать разные соединения.
Обращаю внимание на весьма важный момент: окисление формальдегида (НСОН) не останавливается на стадии муравьиной кислоты, НСООН окисляется далее до СО2 и Н2О.
5) Карбоновые кислоты проявляют все свойства "обычных" неорганических кислот: взаимодействуют с основаниями и основными оксидами, реагируют с активными металлами и солями слабых кислот (напр., с карбонатами и гидрокарбонатами). Весьма важной является реакция этерификации - образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами.
CnH2n+1COOH + KOH = CnH2n+1COOK + H2O
2CnH2n+1COOH + CaO = (CnH2n+1COO)2Ca + H2O
2CnH2n+1COOH + Mg = (CnH2n+1COO)2Mg + H2
CnH2n+1COOH + NaHCO3 = CnH2n+1COONa + H2O + CO2
CnH2n+1COOH + C2H5OH = CnH2n+1COOC2H5 + H2O
Ну, кажется, пора остановиться - я же не собирался писать учебник по органической химии. В заключение этого раздела хотелось бы еще раз напомнить о коэффициентах в уравнениях реакций. Если вы забудете их расставить (а такое, к сожалению, встречается слишком часто!) все дальнейшие количественные расчеты, естественно, становятся бессмысленными!

3. Нахождение количества вещества по его массе (объему)
Здесь все очень просто! Любому школьнику знакома формула, связывающая массу вещества (m), его количество (n) и молярную массу (M):
m = n*M или n = m/M.
Например, 710 г хлора (Cl2) соответствует 710/71 = 10 моль этого вещества, поскольку молярная масса хлора = 71 г/моль.
Для газообразных веществ удобнее работать с объемами, а не с массами. Напомню, что количество вещества и его объем связаны следующей формулой: V = Vm*n, где Vm - молярный объем газа (22,4 л/моль при нормальных условиях).

4. Расчеты по уравнениям реакций
Это, наверное, главный тип расчетов в химии. Если вы не чувствуете уверенности при решении подобных задач, необходимо тренироваться.
Основная идея заключается в следующем: количества реагирующих веществ и образующихся продуктов относятся так же, как соответствующие коэффициенты в уравнении реакции (вот почему так важно правильно их расставить!)
Рассмотрим, например, следующую реакцию: А + 3B = 2C + 5D. Уравнение показывает, что 1 моль А и 3 моль B при взаимодействии образуют 2 моль C и 5 моль D. Количество В в три раза превосходит количество вещества А, количество D - в 2,5 раза больше количества С и т. д. Если в реакцию вступит не 1 моль А, а, скажем, 10, то и количества всех остальных участников реакции увеличатся ровно в 10 раз: 30 моль В, 20 моль С, 50 моль D. Если нам известно, что образовалось 15 моль D (в три раза больше, чем указано в уравнении), то и количества всех остальных соединений будут в 3 раза больше.

5. Вычисление молярной массы исследуемого вещества
Масса Х обычно дается в условии задачи, количество Х мы нашли в п. 4. Осталось еще раз использовать формулу М = m/n.

6. Определение молекулярной формулы Х.
Финальный этап. Зная молярную массу Х и общую формулу соответствующего гомологического ряда, можно найти молекулярную формулу неизвестного вещества.
Пусть, например, относительная молекулярная масса предельного одноатомного спирта равна 46. Общая формула гомологического ряда: CnH2n+1ОН. Относительная молекулярная масса складывается из массы n атомов углерода, 2n+2 атомов водорода и одного атома кислорода. Получаем уравнение: 12n + 2n + 2 + 16 = 46. Решая уравнение, получаем, что n = 2. Молекулярная формула спирта: C2H5ОН.
Задача решена. Не забудьте записать ответ!

Конечно, не все задачи С 5 полностью соответствуют приведенной схеме. Никто не может дать гарантии, что на реальном ЕГЭ по химии вам попадется что-либо, дословно повторяющее приведенные примеры. Возможны незначительные вариации и даже сильные изменения. Все это, однако, не слишком важно! Не следует механически запоминать приведенный алгоритм, важно понять СМЫСЛ всех пунктов. Если будет понимание смысла, никакие изменения вам не страшны!
Как решать задания С5 на ЕГЭ по химии. Часть II

В предыдущей статье мы обсудили общий алгоритм решения задачи С5. Пришло время разобрать конкретные примеры и предложить вам подборку задач для самостоятельного решения.
Пример 2. На полное гидрирование 5,4 г некоторого алкина расходуется 4,48 л водорода (н. у.) Определите молекулярную формулу данного алкина.
Решение. Будем действовать в соответствии с общим планом. Пусть молекула неизвестного алкина содержит n атомов углерода. Общая формула гомологического ряда CnH2n-2. Гидрирование алкинов протекает в соответствии с уравнением:
CnH2n-2 + 2Н2 = CnH2n+2.
Количество вступившего в реакцию водорода можно найти по формуле n = V/Vm. В данном случае n = 4,48/22,4 = 0,2 моль.
Уравнение показывает, что 1 моль алкина присоединяет 2 моль водорода (напомним, что в условии задачи идет речь о полном гидрировании), следовательно, n(CnH2n-2) = 0,1 моль.
По массе и количеству алкина находим его молярную массу: М(CnH2n-2) = m(масса)/n(количество) = 5,4/0,1 = 54 (г/моль).
Относительная молекулярная масса алкина складывается из n атомных масс углерода и 2n-2 атомных масс водорода. Получаем уравнение:
12n + 2n - 2 = 54.
Решаем линейное уравнение, получаем: n = 4. Формула алкина: C4H6.
Ответ: C4H6.
Хотелось бы обратить внимание на один существенный момент: молекулярной формуле C4H6соответствует несколько изомеров, в т. ч., два алкина (бутин-1 и бутин-2). Опираясь на данные задачи, мы не сможем однозначно установить структурную формулу исследуемого вещества. Впрочем, в данном случае этого и не требуется!


Пример 3. При сгорании 112 л (н. у.) неизвестного циклоалкана в избытке кислорода образуется 336 л СО2. Установите структурную формулу циклоалкана.
Решение. Общая формула гомологического ряда циклоалканов: СnH2n. При полном сгорании циклоалканов, как и при горении любых углеводородов, образуются углекислый газ и вода:
CnH2n + 1,5n O2 = n CO2 + n H2O.
Обратите внимание: коэффициенты в уравнении реакции в данном случае зависят от n!
В ходе реакции образовалось 336/22,4 = 15 моль углекислого газа. В реакцию вступило 112/22,4 = 5 моль углеводорода.
Дальнейшие рассуждения очевидны: если на 5 моль циклоалкана образуется 15 моль CO2, то на 5 молекул углеводорода образуется 15 молекул углекислого газа, т. е., одна молекула циклоалкана дает 3 молекулы CO2. Поскольку каждая молекула оксида углерода (IV) содержит по одному атому углерода, можно сделать вывод: в одной молекуле циклоалкана содержится 3 атома углерода.
Вывод: n = 3, формула циклоалкана - С3Н6.
Как видите, решение этой задачи не "вписывается" в общий алгоритм. Мы не искали здесь молярную массу соединения, не составляли никакого уравнения. По формальным критериям этот пример не похож на стандартную задачу С5. Но выше я уже подчеркивал, что важно не вызубрить алгоритм, а понимать СМЫСЛ производимых действий. Если вы понимаете смысл, вы сами сможете на ЕГЭ внести изменения в общую схему, выбрать наиболее рациональный путь решения.
В этом примере присутствует еще одна "странность": необходимо найти не только молекулярную, но и структурную формулу соединения. В предыдущей задаче нам этого сделать не удалось, а в данном примере - пожалуйста! Дело в том, что формуле С3Н6 соответствует всего один изомер - циклопропан.
Ответ: циклопропан.



Пример 4. 116 г некоторого предельного альдегида нагревали длительное время с аммиачным раствором оксида серебра. В ходе реакции образовалось 432 г металлического серебра. Установите молекулярную формулу альдегида.
Решение. Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов: CnH2n+1COH. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в частности, под действием аммиачного раствора оксида серебра:
CnH2n+1COH + Ag2O = CnH2n+1COOH + 2Ag.
Примечание. В действительности, реакция описывается более сложным уравнением. При добавлении Ag2O к водному раствору аммиака образуется комплексное соединение [Ag(NH3)2]OH - гидроксид диамминсеребра. Именно это соединение и выступает в роли окислителя. В ходе реакции образуется аммонийная соль карбоновой кислоты:
CnH2n+1COH + 2[Ag(NH3)2]OH = CnH2n+1COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.
Еще один важный момент! Окисление формальдегида (HCOH) не описывается приведенным уравнением. При взаимодействии НСОН с аммиачным раствором оксида серебра выделяется 4 моль Ag на 1 моль альдегида:
НCOH + 2Ag2O = CO2 + H2O + 4Ag.
Будьте осторожны, решая задачи, связанные с окислением карбонильных соединений!
Вернемся к нашему примеру. По массе выделившегося серебра можно найти количество данного металла: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (моль). В соответствии с уравнением, на 1 моль альдегида образуется 2 моль серебра, следовательно, n(альдегида) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 моль.
Молярная масса альдегида = 116/2 = 58 г/моль. Дальнейшие действия попробуйте проделать самостоятельно: необходимо составить уравнение решить его и сделать выводы.
Ответ: C2H5COH.


Пример 5. При взаимодействии 3,1 г некоторого первичного амина с достаточным количеством HBr образуется 11,2 г соли. Установите формулу амина.
Решение. Первичные амины (СnH2n+1NH2) при взаимодействии с кислотами образуют соли алкиламмония:
СnH2n+1NH2 + HBr = [СnH2n+1NH3]+Br-.
К сожалению, по массе амина и образовавшейся соли мы не сможем найти их количества (поскольку неизвестны молярные массы). Пойдем по другому пути. Вспомним закон сохранения массы: m(амина) + m(HBr) = m(соли), следовательно, m(HBr) = m(соли) - m(амина) = 11,2 - 3,1 = 8,1.
Обратите внимание на этот прием, весьма часто используемый при решении C 5. Если даже масса реагента не дана в явной форме в условии задачи, можно попытаться найти ее по массам других соединений.
Итак, мы вернулись в русло стандартного алгоритма. По массе бромоводорода находим количество, n(HBr) = n(амина), M(амина) = 31 г/моль.
Ответ: CH3NH2.


Пример 6. Некоторое количество алкена Х при взаимодействии с избытком хлора образует 11,3 г дихлорида, а при реакции с избытком брома - 20,2 г дибромида. Определите молекулярную формулу Х.
Решение. Алкены присоединяют хлор и бром с образованием дигалогенпроизводных:
СnH2n + Cl2 = СnH2nCl2,
СnH2n + Br2 = СnH2nBr2.
Бессмысленно в данной задаче пытаться найти количество дихлорида или дибромида (неизвестны их молярные массы) или количества хлора или брома (неизвестны их массы).
Используем один нестандартный прием. Молярная масса СnH2nCl2 равна 12n + 2n + 71 = 14n + 71. М(СnH2nBr2) = 14n + 160.
Массы дигалогенидов также известны. Можно найти количества полученных веществ: n(СnH2nCl2) = m/M = 11,3/(14n + 71). n(СnH2nBr2) = 20,2/(14n + 160).
По условию, количество дихлорида равно количеству дибромида. Этот факт дает нам возможность составить уравнение: 11,3/(14n + 71) = 20,2/(14n + 160).
Данное уравнение имеет единственное решение: n = 3.
Ответ: C3H6


В финальной части предлагаю вам подборку задач вида С5 разной сложности. Попробуйте решить их самостоятельно - это будет отличной тренировкой перед сдачей ЕГЭ по химии!
Как решать задания С5 на ЕГЭ по химии. Часть III

Выше мы обсуждали общий алгоритм решения заданий С5 на ЕГЭ по химии. Во II части разобрали несколько примеров. В заключительном разделе хочу предложить вам задачи для самостоятельного решения. Задачи эти достаточно сильно отличаются и по тематике, и по используемым приемам, и, главное, по уровню сложности.

Начнем с самых простых заданий. Для их решения не потребуется ничего, кроме знания стандартного алгоритма.

Задача 1. На полное гидрирование 5,6 г некоторого алкена расходуется 2,24 л водорода (н. у.) Определите молекулярную формулу данного алкена.
Задача 2. Для превращения 88 г неизвестного алкана в монохлорпроизводное требуется 284 г хлора. Идентифицируйте алкан, считая, что реакция галогенирования идет со 100%-ным выходом, а единственным органическим продуктом реакции является монохлоралкан.
Задача 3. При обработке 128 г некоторого предельного одноатомного спирта избытком калия выделяется 44,8 л водорода (н. у.) О каком спирте идет речь? Ответ подтвердите расчетами.
Задача 4. Для полной нейтрализации раствора 180 г предельной монокарбоновой кислоты Х требуется 1,2 кг 10%-ного раствора гидроксида натрия. Установите молекулярную формулу кислоты Х.
Задача 5. При нагревании 5,8 г некоторого альдегида с избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 216 г металла. Определите молекулярную формулу альдегида.
Задача 6. Межмолекулярная дегидратация 60 г некоторого спирта приводит к образованию 51 г простого эфира. Установите молекулярную формулу спирта. Считайте, что реакция дегидратации протекает количественно, побочные процессы можно не учитывать.
Задача 7. При пропускании 224 л некоторого алкина (н. у.) через избыток бромной воды образуется 3600 г тетрабромалкана. Установите молекулярную формулу исходного углеводорода.
Задача 8. Взаимодействие 9,2 г монокарбоновой кислоты Х с достаточным количеством карбоната кальция приводит к образованию 13,2 соли. Установите строение кислоты Х.
Задача 9. При обработке 4,5 первичного амина Z избытком бромоводородной кислоты образуется 12,6 г бромида алкиламмония. Идентифицируйте амин Z. Ответ подтвердите расчетами.
Задача 10.. Длительное нагревание 9,2 г некоторого арена с избытком азотной кислоты приводит к образованию 13,7 г смеси мононитропроизводных. Определите строение исходного арена.



Рассмотрим несколько более сложных задач вида С5.

Задача 1. При сжигании 5,6 г углеводорода Х в избытке кислорода образуется 7,2 г воды и 17,6 г углекислого газа. Известно, что относительная плотность Х по молекулярному водороду равна 28, пропускание Х через бромную воду НЕ приводит к ее обесцвечиванию. Идентифицируйте углеводород Х. Ответ подтвердите расчетами.
Задача 2. При взаимодействии некоторого количества алкена с избытком водорода образуется 7,2 г алкана, а при реакции такого же количества алкена с избытком хлора - 14,1 г дигалогеналкана. Определите молекулярную формулу данного углеводорода.
Задача 3. Неизвестный элемент Э проявляет в своем оксиде Х валентность V. Известно также, что массовая доля кислорода в Х равна 56,3%. Определите элемент Э.
Задача 4. Массовая доля углерода в карбонате некоторого металла равна 12%. Определите этот металл, если известно, что его степень окисления равна +2.
Задача 5. При внутримолекулярной дегидратации некоторого количества предельного одноатомного спирта образуется 2,8 г алкена, а при межмолекулярной дегидратации такого же количества спирта можно получить 3,6 г простого эфира. Идентифицируйте спирт. Ответ подтвердите расчетами и уравнениями реакций.
Задача 6. При полном щелочном гидролизе сложного эфира образовалось 4,6 г спирта и 8,2 г натриевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты. Учитывая, что число атомов углерода в молекуле полученного спирта равно числу углеродных атомов в молекуле кислоты, выведите структурную формулу исходного эфира.
Задача 7. При сжигании 6 г неизвестного органического соединения образовалось 6,72 л углекислого газа (н. у.) и 7,2 г воды. Плотность паров исследуемого вещества по воздуху равна 2,07. Известно, что данное вещество не реагирует с натрием. Назовите неизвестное соединение.
Задача 8. Неорганическая кислородсодержащая кислота Х реагирует с натрием в мольном отношении 1:2. В ходе реакции выделяется 112 л водорода (н. у.) и образуется 725 г средней соли. Установите молекулярную формулу Х, учитывая, что общее количество атомов в молекуле кислоты равно 7.
Задача 9. При взаимодействии 30 г 10%-ного раствора альдегида Z с избытком гидроксида диамминсеребра образуется 4,32 г металла. Идентифицируйте альдегид Z.
Задача 10. При взаимодействии некоторого количества аминокислоты Х с избытком гидроксида натрия образуется 222 г соли, а при взаимодействии такого же количества аминокислоты с избытком HCl - 251 г соли. Назовите аминокислоту Х, учитывая, что в молекуле данного соединения содержится одна карбоксильная группа и одна аминогруппа.

Приложенные файлы


Добавить комментарий