Презентация по органической химии Алкины


Чтобы посмотреть презентацию с картинками, оформлением и слайдами, скачайте ее файл и откройте в PowerPoint на своем компьютере.
Текстовое содержимое слайдов презентации:

Алкины Учитель химиии Старцева С.В. Содержание Ацетиленовые углеводородыНоменклатураИзомерияФизические свойстваПолучениеСтроение ацетиленаХимические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, окисление)ПрименениеИсточники информации Ацетиленовые углеводороды Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCCH. Номенклатура Названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи. 1 2 3 4 5 CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3 4-метилпентин-2 Изомерия 1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3 пентин-1 пентин-2 3) межклассовая изомерия (алкадиены, циклоалкены). CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3 пентин-1 пентадиен-1,3 Физические свойства По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами. Получение 1) В промышленноси ацетилен получают пиролизом метана. 1500єС 2CH4  →   HC≡CH + 3H22) Дегидрирование алканов CH3 – CH3 Cr2O3, t 2H2 + CH  CH 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH 4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов. Атомыгалогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома. СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH + 2KBr + 2H2O спирт. р-р CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+2KBr + 2H2Oспирт. р-р Строение молекулы ацетилена sp-гибридизация валентный угол 180° две p-орбитали остаются негибридными. sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,предшествующем образованию тройной связи и связей C–H По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию σ- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя σ- связь С–Н. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ- и двух π-связей. Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (≡С–Н). Химические свойства Реакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью. CH3–C≡CH + H2  t°,Ni CH3–CH=CH2    CH3–CH=CH2 + H2 t°, Ni   CH3–CH2–CH3 2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2 3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2   CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3 4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO4 C2H5–C≡CH + H2O  →  C2H5 – C – CH3 H2SO4 || O Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов. 5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat HC≡CH + HC≡CH  →CH2=CH–C≡CH   kat CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2 б) Тримеризация (для ацетилена) Cакт.,t 3СH≡CH → С6Н6 (бензол) Кислотные свойства. 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. (образование ацетиленида натрия) HC≡CH + 2Na →  NaC≡CNa + H2 Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O (аммиачный р-р) HC≡CH +CuCl2 →CuC≡CCu↓+ 2HCl (аммиачный р-р) Окисление 7) Горение 2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓ Горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500єC. 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q 8)Окисление. В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи). 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH Применение Проверь свои знания 1. Какие из приведенных соединений относятся к алкинам? 2. Тройная связь является сочетанием . . .а) трех σ-связей б)одной σ- и двух π-связей в)двух σ- и одной π-связи г)трех π-связей 3. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле ацетилена? а) sp3 б) sp в) sp2 4. Изомерами 3-метилпентина-1 являются . . . 5. Закончите уравнения реакцийHC≡CH + Br2 → ……. HC≡CH + Ag2O → ….. (аммиачный р-р) HC≡CH + H2O →…… HC≡CH + HBr → ……  В какой из приведенных реакций образуется взрывчатое вещество? 6. Из технического карбида кальция массой 1 кг получен ацетилен объемом 260 л (н.у.). Массовая доля примесей (в %), содержащихся в образце карбида кальция равна:Ответ 1 : 32,5 Ответ 2 : 21,2 Ответ 3 : 25,7 Ответ 4 : 41,3

Приложенные файлы


Добавить комментарий